大学卒業後、一般企業に入社するも、将来に不安を覚え、公認会計士資格の取得を決意。監査法人でベンチャー支援業務などに携わった後、自らＩＰＯをサポートしたＧＭＯぺパボの一員となり、念願だったＣＦＯに就任する――。こうして着実にキャリアを重ねた五十島啓人氏だったが、その新天地には、すでに上場を果たし、ベンチャーの域を超えた“企業”ならではの困難が横たわっていた。

就職はしたけれど将来に迷う日々の中、会計士資格を知る

１９７５年、新潟市に生まれた五十島氏は、地元の高校を卒業後、東京都立大学（現首都大学東京）経済学部に進んだ。この頃は、「会計士になろうという気持ちはまったくなかった」という五十島青年が最初の職業として選んだのは、就職ガイドブックの求人広告営業である。

「入社２年目には、社内で上位の成績を収めるまでになりました。しかし、人材採用の広告出稿は、景気に左右される文字どおり“アポ取り１００件”の世界ですし、この仕事をずっと続けていくことを考えると、徐々に不安が募ってきたのです」

転職を考え始めた五十島氏は、やがて会計士を目指すことになるのだが、そのきっかけは今の妻の一言だった。「彼女にいろいろ話をするなかで、公認会計士という資格があることを知りました。彼女は仕事で会計士と会う機会が多く、よい職業という印象を持っており、勧めてくれたようです。私はもともと数学が得意だったので、会計士の資格ならばと、挑戦することを決めました」

入社３年目から、昼は営業に回り、夜は専門学校に通う生活を始めた。しかし、そのうちに資格取得の勉強と仕事の両立に時間的な限界を感じるようになり、会社を辞め試験勉強に専念することに。その甲斐あって、２年後の２００４年秋に公認会計士二次試験に合格を果たした。

監査法人トーマツへの入所は、面接時の話を聞いて決めたという。

「面接官が、ベンチャー企業支援などを行うＴＳ（トータルサービス）１部の方でした。『堅い監査より、成長途上の会社のコンサルがメインである』という説明を聞き、私のように、ちょっと回り道をして会計士になった人間には、それが合っているのかな、と感じたのです」

配属は、希望どおりＴＳ１に。

「会計士の試験勉強中に感じていたのが、無職であることの恥ずかしさ、悔しさでした。だから、組織の一員として働けるのはとにかく嬉しかった。監査の仕事にギャップを感じるようなこともありませんでした」

しかし、仕事を進めるうちに課題も見えてきた。

「主なクライアントは、中小の未上場企業が多く、我々監査の要求水準と彼らの決算の水準に乖離が生じることが多かったのです。そのうちに気づいたのは、技術だけではなく、メンタル的にも“上げて”いかないとその改善は難しいということ。そこでまずやったのが、意識的なコミュニケーションです。会計士が上から指導するのではなく、寄り添いながら問題を解決していくスタイルに徹しました」

そうした経験も積みながら、やがてマネージャーに昇格するのだが、そのタイミングで再び将来に迷う。

「確かに資格は取得したかったのですが、監査を極めたかったわけではなかったということ。管理職として転職が可能になった時、そのまま法人に残るか、それとも外の世界に飛び出すべきか、自分が分岐点に立たされたような気がしたんです」